Organometálicos de indio (III) en reacciones de acoplamiento cruzadosíntesis de pirimidinas 2,5-disustituidas, 1,1'-binaftilos y 1,2-ditieniletenos

  1. Ángeles Mosquera Lamas
Supervised by:
  1. Luis A. Sarandeses Director
  2. José Pérez Sestelo Director
  3. Ricardo Riveiros Santiago Director

Defence university: Universidade da Coruña

Year of defence: 2012

Committee:
  1. Víctor Sotero Martín García Chair
  2. Rosa M. López Álvarez Secretary
  3. Susana López Estévez Committee member
  4. José María Lassaletta Simón Committee member
  5. Igor Larrosa Guerrero Committee member

Type: Thesis

Abstract

En esta memoria se describen nuevas aplicaciones sintéticas de la reacción de acoplamiento cruzado de organometálicos de indio(III) con electrófilos orgánicos bajo catálisis por complejos de paladio. En primer lugar se estudian las reacciones de acoplamiento cruzado de organoíndicos con 2,5-dihalopirimidinas y se describe la primera síntesis del alcaloide Hirtinadina A. Posteriormente se estudia la síntesis de 1,1-binaftilos mediante reacciones de acoplamiento cruzado con organoíndicos, incluyendo la síntesis enantioselectiva de dichos compuestos mediante la aplicación de catálisis asimétrica. La última parte de la memoria está dedicada a la síntesis de nuevos 1,2-ditieniletenos (DTEs) no simétricos con puente maleimida mediante reacciones de acoplamiento cruzado selectivas y secuenciales con organometálicos de indio(III) catalizadas por complejos de paladio. Asimismo, se estudian los procesos de fotociclación y fotorreversión de los nuevos DTEs y su utilidad como interruptores moleculares fotocrómicos. En general, las reacciones de los organoíndicos recogidas en la memoria transcurren de forma eficiente con elevados rendimientos y altas selectividades, confirmando a los organometálicos de indio(III) como herramientas de utilidad en síntesis orgánica.