Síntesis enantioselectiva de núcleos heterocíclicos de lauroxanosSíntesis total enantioselectiva del Srilankenino

  1. Beatriz Añorbe Díaz
Supervised by:
  1. Víctor Sotero Martín García Director
  2. José María Palazón López Director

Defence university: Universidad de La Laguna

Year of defence: 1994

Department:
  1. Química Orgánica

Type: Thesis

Abstract

Se desarrolla un nuevo método de obtención de oxolanos polisustituidos quirales por haloeterificación intramolecular estereoselectiva. Se demuestra que el control de la ciclación se lleva a cabo mediante la geometría del doble enlace implicado y las condiciones de reacción. Se ensayan diversas reacciones sobre los oxolanos obtenidos y se demuestra la dificultad de obtener transformaciones adecuadas para la síntesis de lauroxolanos. Se obtienen de forma esterocontrolada halo-oxanos disustituidos quirales o ciclación hetero-Michael. Se demuestra que se controla la esteroquímica del cierre del anillo oxánico mediante la elección adecuada de la geometría del doble enlace y se aplica para la síntesis total de srilakenino. Sin embargo este método no es totalmente extrapolable al caso de oxanos tetrasustituidos