Estudio de productos antitumorales y toxinas polietereas de origen marino

Resumen

Se estudia el alga roja laurencia viridis, recolectada en callao salvaje (adeje), de la cual se aislan una serie de metabolitos nuevos en la literatura, dos diterpenos de la clase cicloftano, los viridioles a y b 41-42, y nueve triterpenos con estructuras derivadas del escualeno pertenecientes a la serie del tirsiferol 43: Isodehidrotirsiferol 56, 16-dihidrotirsiferol 57, tirsenol a 58, tirsenol b 59, 10-epidehidrotirsiferol 60 y 10-epi-15,16-dehidrotirsiferol 61; Y la serie del venustatriol 50: Dehidrovenustatriol 61, 15,16- dehidrovenustatriol 63 y acetato de predehidrovenustatriol 64. Sus estructuras fueron determinadas a traves de la interpretacion de sus datos espectroscopicos. A la luz de la identificacion de los nuevos derivados del escualeno se pone en cuestion la propuesta biogenetica clasica para la formacion de estos polieteres triterpenicos que pasa por la ciclacion de un intermedio comun, un tetraepoxiescualeno, inducida por la formacion de un ion bromonio entre los carbonos c-2/c-3. El aislamiento del acetato de predehidrovenustatriol 64 como un derivado que presenta el anillo a abierto y un doble enlace terminal en c-2/c-3 parece indicar que no es necesaria la induccion del ion bromonio para que se produzca la ciclacion. Ademas, los cambios de estereoquimica mostrados en el c-10 en los isomeros del 10-epidehidrotirsiferol 60, asi como la presencia en los tirsenoles a y b 58-59 de un agrupamiento enol eter entre las posiciones c- 13/c-14, apoyan la posibilidad de que la ciclacion no se produzca a traves de un proceso concentrado. Se lleva a cabo la evaluacion de la actividad citotoxica de todos los nuevos metabolitos aislados del alga laurencia viridis, observandose que los derivados de escualeno aislados presentan potentes y altamente selectivas actividades mientras que las de los viridioles, aunque presentan valores sensiblemente mas bajos, son tambien significativas. Pequeños cambios quimicos dentro de