Uso de la reacción de Nicholas intermolecular y metátesis de cierre de anillos en la formación de éteres cíclicos con alto grado de sustitución

Résumé

Los éteres cíclicos polifuncionalizados se pueden encontrar en un gran número de productos naturales de estructura y actividad fascinantes. Estos metabolitos han alimentado la imaginación y creatividad de numerosos químicos sintéticos, para desarrollar nuevas metodologías que permitan el acceso a su síntesis. En la presente memoria se describe una nueva metodología para la síntesis de éteres cíclicos de tamaño medio con alto grado de sustitución de forma rápida y eficaz. Para ello se ha llevado a cabo un tándem reacción de Nicholas Intermolecular-Metátesis de Cierre de Anillos-Isomerización con Montmorillonita K-10. Para comprobar la validez de esta aproximación se ha llevado a cabo la síntesis del (+)-cis y trans-lautisan, (+)-cis y trans-obtusan, así como la aproximación a la síntesis del (+)-cis-isolaurepan. Finalmente, inspirados por la complejidad y diversidad estructural presente en la familia de los productos naturales aislados de algas rojas, denominados Lauroxanos, hemos llevado a cabo la síntesis formal del (+)-laurencín así como la aproximación a la síntesis del (+)-isolaurepinnacín, como aplicación directa de nuestra metodología.