Biodiversidad de algas e invertebrados marinos como fuente de nuevas sustancias bioactivas

Resumen

Esta Tesis Doctoral describe el estudio químico de un alga roja, Plocamium cartilagineum, y un molusco, Trimusculus peruvianus; recolectados en las costas de Chile, y de dos especies de esponjas antárticas, Dendrilla membranosa y Suberites caminatus. Del alga roja Plocamium cartilagineum se aisló una serie de nuevos monoterpenos polihalogenados y polioxigenados, cuyas estructuras y esteroquímicas relativas se establecieron por experimentos de resonancia magnética nuclear y estudios de mecánica molecular. Algunos de estos metabolitos poseen un sistema 1,2-bromocloro vinílico poco común, cuyo análisis espectroscópico permitió establecer unas reglas empíricas de carácter general para determinar la regioquímica y geometría de este tipo de sistemas. Del molusco pulmonado Trimusculus peruvianus, se aisló un nuevo esteroide y una serie de diterpenos de tipo labdano que presentan un nuevo modelo de oxidación. Las estereoquímicas absolutas de cuatro de ellos se determinaron por el método modificado de Mosher, lo que permitió establecer que estos compuestos pertenecen a la serie labdano. De la esponja Dendrilla membranosa se caracterizaron las estructuras químicas y estereoquímicas absolutas de cuatro nuevos diterpenoides que pertenecen a dos esqueletos distintos, gracilano y aplysulphurano, originados a partir de un precursor común, de esqueleto "espongiano", por reagrupamiento y degradación. El análisis conformacional de estas estructuras, en combinación con su posible formación biogenética, permite afirmar que los cuatro productos conservan la quiralidad del carbono C-10 de su precursor espongiano. Las características estructurales de uno de ellos, con un grupo ácido libre, apoyan la hipótesis biogenética que involucra un ácido como producto intermedio en la secuencia espongiano aplysulphurano gracilano. La determinación de la configuración absoluta de otro de los metabolitos aislados, y en virtud de la pr