Nuevas estrategias sintéticas orientadas a la obtención de fragmentos estructurales presentes en productos naturales

  1. Sergio Joaquín Álvarez Méndez
Supervised by:
  1. Víctor Sotero Martín García Director
  2. Celina Elena García González Director

Defence university: Universidad de La Laguna

Year of defence: 2016

Committee:
  1. Claudio Palomo Nicolau Chair
  2. José Javier Fernández Castro Committee member
Department:
  1. Química Orgánica

Type: Thesis

Abstract

Esta tesis doctoral se centra en el desarrollo de nuevas estrategias sintéticas orientadas a la obtención de fragmentos estructurales presentes en productos naturales. Concretamente, se han estudiado varias plataformas oxigenadas mediante líneas de investigación paralelas. En primer lugar, se describe la implementación de un método robusto para la síntesis de vinil éteres, y cómo dichas estructuras se sometieron a diversas transformaciones químicas para acceder a una variada familia de derivados sintéticos. A continuación, se detalla la primera síntesis total de los productos naturales ácidos 2,6-(E,Z) y 2,6-(Z,E)-thymifodioicos, así como la de sus isómeros y sus correspondientes diésteres dimetílicos. Seguidamente, se desarrolla el primer método general que permite la síntesis de tetrahidropiranos 2,3,4,5,6-pentasustituidos, haciendo uso, para ello, de una novedosa estrategia que combina la adición aldólica de Evans con la ciclación de Prins; dicho protocolo permite la introducción de un gran abanico de sustituyentes sobre el anillo con buenos rendimientos y excelentes diastereoselectividades. Finalmente, se analiza la síntesis de varios epoxi alcoholes análogos a los encontrados en los productos naturales 15,16-epoxythyrsiferoles A y B, así como la preparación una batería de butenólidos 2,4-disustituidos, empleándose, en ambos casos, metodologías desarrollas por Sharpless.​