Nuevas estrategias sintéticas orientadas a la obtención de fragmentos estructurales presentes en productos naturales

  1. Álvarez Méndez, Sergio Joaquín
unter der Leitung von:
  1. Víctor Sotero Martín García Doktorvater
  2. Celina Elena García González Doktormutter

Universität der Verteidigung: Universidad de La Laguna

Fecha de defensa: 30 von September von 2016

Gericht:
  1. Claudio Palomo Nicolau Präsident/in
  2. José Javier Fernández Castro Vocal
Fachbereiche:
  1. Química Orgánica

Art: Dissertation

Teseo: 432234 DIALNET lock_openRIULL editor

Zusammenfassung

Esta tesis doctoral se centra en el desarrollo de nuevas estrategias sintéticas orientadas a la obtención de fragmentos estructurales presentes en productos naturales. Concretamente, se han estudiado varias plataformas oxigenadas mediante líneas de investigación paralelas. En primer lugar, se describe la implementación de un método robusto para la síntesis de vinil éteres, y cómo dichas estructuras se sometieron a diversas transformaciones químicas para acceder a una variada familia de derivados sintéticos. A continuación, se detalla la primera síntesis total de los productos naturales ácidos 2,6-(E,Z) y 2,6-(Z,E)-thymifodioicos, así como la de sus isómeros y sus correspondientes diésteres dimetílicos. Seguidamente, se desarrolla el primer método general que permite la síntesis de tetrahidropiranos 2,3,4,5,6-pentasustituidos, haciendo uso, para ello, de una novedosa estrategia que combina la adición aldólica de Evans con la ciclación de Prins; dicho protocolo permite la introducción de un gran abanico de sustituyentes sobre el anillo con buenos rendimientos y excelentes diastereoselectividades. Finalmente, se analiza la síntesis de varios epoxi alcoholes análogos a los encontrados en los productos naturales 15,16-epoxythyrsiferoles A y B, así como la preparación una batería de butenólidos 2,4-disustituidos, empleándose, en ambos casos, metodologías desarrollas por Sharpless.​