Fragmentacion de radicales alcoxidosaproximacion a una nueva sintesis de espiro- y macro-lactonas

  1. ARENCIBIA PEREZ M. TERESA
Dirigée par:
  1. Ernesto Suárez López Directeur/trice

Université de défendre: Universidad de La Laguna

Année de défendre: 1994

Jury:
  1. José Luis García Ruano President
  2. Carmen Betancor Espino Secrétaire
  3. Angel Gutiérrez Ravelo Rapporteur
  4. Manuel Dabrio Bañuls Rapporteur
  5. José Darias Jerez Rapporteur

Type: Thèses

Teseo: 43832 DIALNET

Résumé

EN ESTA MEMORIA DAMOS A CONOCER NUESTROS RESULTADOS EN EL DESARROLLO DE UNA NUEVA METODOLOGIA PARA LA SINTESIS DE ESPIRO- Y MACRO-LACTONAS. ESTA METODOLOGIA SE BASA EN REACCIONES DE FRAGMENTACION RADICALARIA LLEVADAS A CABO EN RADICALES ALCOXIDOS, GENERADOS A PARTIR DE SUSTRATOS HEMI-ACETALICOS (REALIZADOS A PARTIR DE MODELOS ESTEROIDALES). LOS RADICALES ALCOXIDOS FUERON GENERADOS POR TRATAMIENTOS CON (DIACETOXIYODO) BENCENO/YODO O CON OXIDO DE MERCURIO/YODO. SE SINTETIZARON DOS OXABICICLOS (3.2.1), A PARTIR DE LOS QUE SE OBTUVIERON ESPIROLACTONAS CON TOTAL REGIOSELECTIVIDAD. SE SITETIZO TAMBIEN UN DERIVADO DE 5-CICLODECENONA 6-SUSTITUIDO. TRAS APLICAR ESTA METODOLOGIA OBTUVIMOS MACRO-LACTONAS DE 13 MIEMBROS. ASIMISMO SE PREPARO UN DERIVADO DE 5-CICLODECANONA 6-SUSTITUIDO, OBTENIENDOSE MACROLACTONAS DE 13 MIEMBROS (CON ALTO RENDIMIENTO). SE OBTUVIERON TAMBIEN BICICLOS (5.3.0) DERIVADOS DEL HIDROAZULENO POR CICLACION RADICALARIA TRANSANULAR DE UN DERIVADO DE 5-CICLODECENONA 6-SUSTITUIDO, PREVIAMENTE SINTETIZADO.