Estudios estructurales y actividad biológica de metabolitos aislados de dinoflagelados de los géneros protoceratium y prorocentrum

Résumé

En esta tesis se ha abordado el estudio de dos especies de dinoflagelados productores de toxinas incluidas en el síndrome diarreico, Protoceratium reticulatum y Prorocentrum belizeanum, con el fin de estudiar los metabolitos bioactivos producidos por estas especies. A partir de cultivos de Prorocentrum reticulatum se describe el aislamiento, elucidación estructural y evaluación biológica de una nueva toxina, la adriatoxina-B. Se implementan y optimizan métodos computacionales para el estudio de su configuración relativa. En una segunda etapa de la tesis se realiza un detallado estudio fitiquímico de la especie Prorocentrum belizeanum a partir del cual describimos el aislamiento, elucidación estructural y evaluación biológica frente a neuronas de dos nuevos compuestos, el belizentrin y el ácido prorocentroico. Así mismo se optimzan métodos computacionales para el cálculo de desplazamientos químicos de RMN que son utilizados en la resolución estructural de moléculas orgánicas. Se elige al ácido okadaico como modelo representativo de las toxinas marinas. This thesis has approached the study of two species of dinoflagellates p producers of toxins included in the diarrheal syndrome, Protoceratium reticulatum and Prorocentrum belizeanum, in order to study bioactive metabolites produced by these species. From cultures Prorocentrum reticulatum described isolation, structural elucidation and biological evaluation of a new toxin, adriatoxina-B. They are implemented and optimized computational methods for the study of their relative configuration. In a second stage Thesis fitiquímico a detailed study of the species Prorocentrum belizeanum is performed from which we describe the isolation, structural elucidation and biological evaluation neurons against two new compounds, and belizentrin prorocentroico acid. Likewise computational methods are optimized for calculating NMR chemical shifts which are used in the structural resolution of organic molecules. It elects okadaic acid as representative model of marine toxins.