Sintesis de di- y tri-oxaespiroacetales quirales. Reagrupamiento de dioxaespiroacetales a sistemas cis- y trans-1,6-dioxadecalinicos

Résumé

Se ha desarrollado una nueva metodologia para la sintesis de espiroacetales quirales a partir de carbohidratos, via una abstraccion intramolecular de hidrogeno promovida por radicales alcoxidos generados a partir de alcoholes por fotolisis en presencia de (diacetoxiyodo) benceno y yodo.Se han obtenido derivados quirales de los sistemas 1,6-dioxaespiro (4.4) nonano, 1,6-dioxaespiro (4.5) decano y 1,7-dioxaespiro (5.5) undecano.Esta metodologia se ha extendido a la preparacion del sistema 1,6,8- trioxadiespiro (4.1.5.3) pentadecano.Tambien se ha desarrollado un nuevo metodo para la sintesis de 1,6-dioxadecalinas cis- y trans-fusionadas por reagrupamiento de x-hidroxiespiroacetales.