La reacción de nicholas como herramienta sintética para la obtención de productos naturales de origen marino

Abstract

En la presente memoria se recoge un trabajo eminentemente sintético, en él se abordan las síntesis formales de los productos naturales (-)-isolaurepinnacín y (+)-rogioloxepano A, pertenecientes a la familia de los Lauroxanos, a través del empleo de b-hidroxi-g-lactonas como nucleófilos en la reacción de Nicholas intermolecular. Por otro lado, se describe la síntesis total del producto natural teurileno, perteneciente a la familia de los Oxaescualenoides, empleando como etapa clave la apertura en cascada de epóxidos de tipo biomimética que da lugar a un núcleo central tris-THF con 6 estereocentros definidos. Finalmente, e inspirados por las propuestas clásicas de biosíntesis de brevetoxinas, se ha diseñado un novedoso evento enantiodivergente para la síntesis de oxaciclos a partir de propargil hidroxi-epóxidos, basado en un elegante control del mecanismo de reacción.