La reacción de nicholas como herramienta sintética para la obtención de productos naturales de origen marino

  1. RODRÍGUEZ LÓPEZ, JULIO
Dirixida por:
  1. Víctor Sotero Martín García Director
  2. Tomás Martín Ruiz Director

Universidade de defensa: Universidad de La Laguna

Fecha de defensa: 05 de febreiro de 2016

Tribunal:
  1. Antoni Riera Escalé Presidente/a
  2. María Luisa Souto Suárez Secretaria
  3. Juan Manuel Cuerva Carvajal Vogal
Departamento:
  1. Química Orgánica

Tipo: Tese

Teseo: 403906 DIALNET

Resumo

En la presente memoria se recoge un trabajo eminentemente sintético, en él se abordan las síntesis formales de los productos naturales (-)-isolaurepinnacín y (+)-rogioloxepano A, pertenecientes a la familia de los Lauroxanos, a través del empleo de b-hidroxi-g-lactonas como nucleófilos en la reacción de Nicholas intermolecular. Por otro lado, se describe la síntesis total del producto natural teurileno, perteneciente a la familia de los Oxaescualenoides, empleando como etapa clave la apertura en cascada de epóxidos de tipo biomimética que da lugar a un núcleo central tris-THF con 6 estereocentros definidos. Finalmente, e inspirados por las propuestas clásicas de biosíntesis de brevetoxinas, se ha diseñado un novedoso evento enantiodivergente para la síntesis de oxaciclos a partir de propargil hidroxi-epóxidos, basado en un elegante control del mecanismo de reacción.