Aislamiento y sintesis de compuestos bioactivos del girasol. Variedades cultivadas Peredovick y Attila

  1. José Luis García Galindo
Supervised by:
  1. Francisco Antonio Macías Domínguez Director
  2. Ascensión Torres Martínez Director

Defence university: Universidad de Cádiz

Year of defence: 2009

Committee:
  1. Rafael Beltrán Lucena Chair
  2. Rosa María Varela Montoya Secretary
  3. Isabel María López Bazzocchi Committee member
  4. Elena Prats Pérez Committee member
  5. José María González Molinillo Committee member

Type: Thesis

Teseo: 288621 DIALNET

Abstract

La evolución ha llevado a las plantas a ser una fluente rica en metabolitos con actividad frente a otros organismos vivos, sean microorganismos, animales u otras plantas. Es por ello que este trabajo de investigación se centra en el aislamiento de productos naturales procedentes del girasol, al poseer éste una gran cantidad y variedad de metabolitos, entre ellos Heliannuoles, Helibisabonoles, lleliespironas, Annuiononas o Annuolidas. Este trabajo de investigación está dividido en dos partes diferenciadas, una orientada al aislamiento de productos naturales con potencial actividad alelopática, y otra basada en la modificación y síntesis de compuestos relacionados con los epoxicurcufenoles obtenidos previamente durante la síntesis del Heliannuol D, y la evaluación de su bioactividad tanto frente a células animales como a células vegetales. En la primera parte se ha llevado a cabo el estudio de dos variedades de Ifelianthus annuus: Peredovick® para continuar la investigación iniciada por nuestro grupo de investigación, así como la variedad Attila®. De esta forma en el caso del estudio de la variedad Peredovick® y a partir de la fracción D activa se obtienen por cromatografia de columna y HPLC con las condiciones adecuadas 13 compuestos de diversa naturaleza. Con respeto a la variedad Attila se evalúa el mejor método de extracción del macerado acuoso y se fracciona éste para, mediante técnicas cromatografias hasta obtener 22 compuestos naturales. De esta forma a partir de las dos variedades se han aislado 32 compuestos, 7 de los cuales se aíslan por primera vez: Hellannuol L, llelibisabonol A, Helibisabonol B, Heliespirona B, Annuionona E, Helidioxanal A y Helidioxanal B. Y dos nuevas familias de compuestos del girasol: llelibisabonoles y Helidioxanales. Se evalúa su actividad frente a coleóptilos de trigo, lo que permite avanzar en los estudios SAR de los Heliannuoles. En la segunda parte se ha llevado a cabo la síntesis de 22 compuestos derivados de epoxicurcufenoles, 20 de los cuales forman 10 parejas de diastereoisoméros, que son separados e identificados, asignándoles su estereoquímica relativa de acuerdo a sus datos espectroscópicos y a los resultados obtenidos mediante su modelización utilizando cálculos PM3 y GMMX. Se evalúa su actividad frente a coleóptllos de trigo y frente a células procedentes de una línea celular Jurkart procedente de una leucemia T CD4+. Los datos de bioensayo permiten identificar los requerimientos estructurales que optimizan su actividad en los dos tipos de bioensayo realizados.