Síntesis convergente de poliéteres de oxano fusionados en trans mediante reducción de acetales

Resumen

Las moléculas con estructura de poliéter que se aíslan del medio marino, disponen de una arquitectura única que las hacen del mayor interés en estudios de biomedicina. Su fácil acceso a membranas y proteínas de membrana se asocia preferentemente a dos factores: movilidad conformacional y tamaño de las mismas. Este último factor es la principal limitación a la síntesis en el laboratorio de estas nuevas moléculas, ya que la consecución de los más de 30 A que justifican su acomodo en lo ancho de las membranas celulares implican procesos sintéticos con un número de pases muy elevado. Las tecnologías convergentes existentes son muy limitadas o de escasa esteroselección por lo que es necesario la investigación de nuevos acoplamientos intermoleculares. Otra inconveniencia que añadir es la dificultad de aplicar tecnologías de acoplamiento a subunidades de peso molecular 500, aun cuando estas hayan demostrado ser efectivas en moléculas más pequeñas, ya que los rendimientos disminuyen. En tal sentido, es necesario cumplimentar el paso sintético con aproximaciones extra que reordenan los sustratos en una disposición predefinida y válida para que la reacción transcurra con la estereosclección adecuada. Es necesario pues no solo buscar condiciones para el acoplamiento intermolecular, sino que este ocurra con elementos de control adecuado para que el posterior proceso de ciclación tenga lugar con la creación simultánea correcta de los centros estereogénicos presentes en la molécula. En tal sentido, nuestro trabajo consiste en generalizar en sustratos de mayor complejidad estructural, los resultados obtenidos en este laboratorio para moléculas más sencillas.