Reacción de prins y catálisis sostenible con sales de hierro en la síntesis de oxaciclos de tamaño medio

  1. Juan Miguel López Soria
Supervised by:
  1. Juan Ignacio Padrón Peña Director
  2. Víctor Sotero Martín García Director

Defence university: Universidad de La Laguna

Year of defence: 2020

Committee:
  1. Daniele Passarella Chair
  2. María Luisa Souto Suárez Secretary
  3. Ángel Rodríguez de Lera Committee member

Type: Thesis

Abstract

En esta tesis doctoral describiremos líneas de investigación con sales de hierro para diferentes metodologías, principalmente centradas en la síntesis de oxaciclos de tamaño medio. En una primera investigación, descubrimos la desprotección de grupos N-Boc en aminas diprotegidas en un proceso cuantitativo. Se obtuvieron las aminas monoprotegidas correspondientes y sin necesidad de llevar a cabo purificación de los productos, más que el “work-up” de la reacción. En segundo lugar, se consiguió desarrollar una metodología donde se obtienen 7-hidroxicetonas en un proceso donde el paso clave es la migración 1,5 de hidruro. Este proceso además mostraba una interesante característica, transferencia de quiralidad desde el alcohol de partida al producto final. Esta metodología es crucial para la síntesis de oxaciclos de ocho miembros insaturados con una amplia gama de sustituyentes. Finalmente, modificando la línea anterior y usando aldehídos insaturados, se encontró una variación de esta reacción que conlleva un proceso tándem migración 1,5 de hidruro-ciclación de Prins. Con este proceso accedimos a oxaciclos de siete miembros funcionalizados en un solo paso de reacción. Estos productos fueron enviados a ensayos biológico de líneas de antienvejecimiento FOXO, con prometedores resultados. Todas estas metodologías se encuentran dentro del marco de la sostenibilidad debido al uso de sales de hierro(III) como catalizadores.