Estudio fitoquímico y biológico de endemismos canariossenecio heritieri dc y senecio steetzii bolle asteraceae

  1. LOPEZ BALBOA, CARMEN
Dirixida por:
  1. Ana Azucena González Coloma Director
  2. Matías Reina Artiles Co-director

Universidade de defensa: Universidad Complutense de Madrid

Fecha de defensa: 24 de setembro de 2004

Tribunal:
  1. Carmen Elisa Díaz Hernández Presidente/a
  2. Rafael Martínez Díaz Secretario/a
  3. Blanca Cifuentes Cuencas Vogal
  4. Jesús Sanz Perucha Vogal
  5. Raimundo Manuel Cabrera Pérez Vogal

Tipo: Tese

Teseo: 102151 DIALNET

Resumo

En este trábajo se expone el estudio químico biodirigido de los endemismos canarios Senecio heritieri DC (parte aérea) y Senecio steetzii BoIle (parte aérea y raíces transformadas). Los extractos crudos se sometieron a un fracCionamiento químico guiado por bioensayos ffente a diferentes especies de insectos, obteniéndose siete sesquiterpenos con esqueletobenzofurano, euparina (1), 6-hidroxi-3-metoxitremetona (2), 6-hidroxi-3-etoxitremetona (3), angelato de .12-hidroxi-1O,11-dihidro-euparina (4), metilpropionato d6 12-hidroxi-1O; Il-dihidro-euparina (5), euparona (6) y angelato de 12-hidroxieuparona (7),un t,5esterol, -sitosterol, (9), dos triterpenos pentacíc1icos, lupeol y Beta-hidroxi-ffiedelanol (8 y 10), lil1alpaloide pirrolizidinico macrocic1ico, senecifiJlina (11) y una mezcla (12) (posiblemente de cuatro alcaloides pirrolizidinicos con pesos moleculares 333, 335, 351 Y 353). Estos productos se caracterizaron según sus datos fisicos y espectroscópicos y sus actividades se compararon con otros derivados y/o productos comerciales. Para ios benzofuranos con una insaturación C2-C3, la presencia de OAc en C-6, acetato de euparina (13), resultó en un compuesto antialimentario ffentea Leptinotarsa decemlineata, seguido de la presencia de angelato o propionato junto con la. ausencia' de O en C-I0, 4 Y 5. Spodoptera littoralis presentó una relación estructura-actividad opuesta ala observada para L decemlineata, ya que la presencia de un OH en C-6, en ausencia de AngiProp en C-12, determinó la actividad antialimentaria de 1. Los pulgones resúltaron muy poco sensibles a estos compuestos por lo que no se pueden establecer relaciones estructura-actividad, aunque presentaron una elevada selectividad especie-dependiente. Los benzodihidrofuranos no presentaron actividad antialimentaria. Ninguno de estos benzofuranos inhibió la germinación de L. Sativa. El triterpeno pentacíclico 8 resultó citotóxico frente a cél