Síntesis de aporfinas y compuestos fenantrénicos relacionados

Resumen

Partiendo de ácidos 2-fenilacetilfenilaceticos se desarrollaron dos métodos de síntesis de alcaloides fenantrenicos, por ciclación de estilbenos a fenantrenos y a través de análogos oxigenados de las aporfinas, las dibenzocumaranonas, que se prepararon por ciclación de bromobencilisocromanonas con hidruro de tributilestaño. Este método de formación de enlaces biarilicos se empleó también para ciclar bencilisoquinolinas a aporfinas y ácidos bromofenilacetifenilaceticos a deshidrodibenzocromanonas, que se transformaron fácilmente en dibenzocromanomas y estas en aristolactamas. Por otra parte, mediante reacción de diels-alder intramolecular de estirenos y arinos, se sintetizaron aristolactamas a partir de n-estirilbenzamidas y alcaloides fenantrénicos a partir de n-estirilfeniletiluretanos.