Reacciones pericíclicas de (di)vinilalenosperi-, regio- y torque-selectividad

  1. GARCIA REY, JOSE
Dirigida por:
  1. Ángel Rodríguez de Lera Director/a
  2. Susana López Estévez Director/a

Universidad de defensa: Universidade de Santiago de Compostela

Año de defensa: 1996

Tribunal:
  1. José Antonio Palenzuela López Secretario
  2. Jose Miguel Aurrecoechea Fernandez Vocal
  3. Ricardo Riguera Vega Vocal
  4. Fernando Pedro Cossío Mora Vocal

Tipo: Tesis

Teseo: 52335 DIALNET

Resumen

Las isomerizaciones térmicas de los (2z, 7e)- 4-terc-butil-3,7-dimetilnona-2,4,5,7- tetraenos son regioselectivas, mediante procesos pericíclicos que se originan en el dieno con geometría 2z, para proporcionar productos resultantes de migración (1,5)-h y/o electrociclación de seis electrones. El cierre electrociclico de los (2e,7e)-4- terc-butil-3,7-dimetilnona-2,4,5,7-tetraenos (divinil-4,5-alenos) es unidireccional y regioselectivo, teniendo lugar en la subunidad de vinilaleno mas congestionada, y obteniéndose el alquilidenciclobuteno trisustituido.El cierre electrociclico de los vinilalenos y divinilalenos presenta elevada torqueselectividad (con formación exclusiva de los e-alquilidenciclobutenos cuando sustituyente en c4 es un grupo muy voluminoso y el sustituyente en c2 es el grupo formilo.