Metabolitos secundarios bioactivos de especies del género Piper de la flora boliviana

  1. Esther Ninoska Flores Quisbert
Supervised by:
  1. Ignacio Antonio Jiménez Díaz Director
  2. Isabel María López Bazzocchi Director

Defence university: Universidad de La Laguna

Year of defence: 2007

Committee:
  1. Francisco Antonio Macías Domínguez Chair
  2. José Enrique Piñero Barroso Secretary
  3. Alberto Gimenez Turba Committee member
  4. Matías Reina Artiles Committee member
  5. José Luis Ravelo Socas Committee member
Department:
  1. Química Orgánica

Type: Thesis

Abstract

Se realiza el estudio fitoquímico de la fracción de diclorometano del extracto de las hojas de siete especies del género Piper: P.aduncum, P.acutifolium, P.elongatum, P.glabratum, P. heterophyllum, P.pilliraneum y P.rusbyi, recolectadas en las regiones del Alto Beni (Prov. Abel Iturralde) e Irupana (Prov. Sud Yungas) del Departamento de La Paz, Bolivia. Los extractos etanólicos de las hojas de las especies de Piper fueron resuspendidos en agua y extraídos con diclorometano y ambas fracciones fueron evaluadas para determinar su actividad leishmanicida. Las fracciones orgánicas de las siete especies estudiadas presentaron algún grado de actividad (C150 menor 100 mg/ml) frente a tres cepas de Leishmania: L.braziliensis, L.amazonensis y L.donavani, evaluadas en un modelo in vitro. Los metabolitos aislados de las siete especies de Piper estudiadas se agruparon para su estudio de acuerdo a sus características estructurales en: kavalactonas, flavonoides, derivados del ácido benzoico, benzopiranos, benzofuranos, fenil propanoides, terpenos, apocarotenoides y amidas. Así, se aislan ochenta y tres metabolitos de las siete especies del género Piper estudiadas, de las cuales treinta y tres resultaron nuevas en la bibliografía química, siendo doce de ellas derivados del ácido benzoico y diecisiete derivados ciclados con estructuras de benzopirano, lo que representa el ochenta y ocho por ciento del total de las estructuras nuevas. Los metabolitos aislados se evaluaron frente a las tres cepas de Leishmania en un modelo in vitro. La flavokavaina B, la 2.6.4-trihidroxi-4-metoxi-dihidrochalcona y la 5.7-dihidroxi-flavanona resultaron más activos, frente a las tres líneas de Leishmania ensayadas, que la pentamidina, utilizada como control (Cl50 10 mg/ml), resultando la flavokavaina B del orden de 3 veces más potente (Cl50 3.2 mg/ml). Por otra parte, la 3.5.5-trihidroxi-7-meto