Alcaloides diterpénicos de especies pertenecientes a los géneros delphinium y aconitum (ranunculaceae)

  1. GARCÍA RUIZ, JUAN
Supervised by:
  1. Jesús Manuel González Díaz Director

Defence university: Universidad de La Laguna

Fecha de defensa: 16 July 2003

Committee:
  1. Angel Gutiérrez Ravelo Chair
  2. Pablo Martín Vasallo Secretary
  3. Cirilo Pérez Pérez Committee member
  4. Julián Molero Briones Committee member
  5. Mariana López Sánchez Committee member
Department:
  1. Química Orgánica

Type: Thesis

Teseo: 95954 DIALNET

Abstract

En esta memoria se hace un breve estudio de la morfología, distribución geográfica y de la composición química de las especies pertenecientes a los géneros Aconitum y Delphinium, haciendo especial hincapié en los alcaloides diterpénicos, de notable importancia quimiotaxonómica y farmacológica. Algunas de estas sustancias han demostrado ser potentes toxinas neurofisiológicas en mamíferos, lo que confiere a estas especies un carácter altamente venenoso. Se lleva a cabo el estudio fitoquímico del Aconitum variegatum y el reestudio de dos especies de Delphinium: D.staphisagria y D.pentagynum. Las comparación de los metabolitos aislados del D.pentagynum con los encontrados en un estudio previo de esta misma especie condujo a resultados contradictorios. Existen dos posibilidades: que la cantidad y cualidad de los metabólitos secundarios del D.pentagynum se vea afectada considerablemente por variaciones de tipo ecológico o fenomenológico o que la especie recolectada en Cádiz haya recibido una clasificación botánica incorrecta. El estudio fitoquímico realizado sobre el Delphinium staphisagria revela un menor contenido en alcaloides que el D.pentagynum. Los resultados analíticos muestran al afinidad fitoquímica entre ambas especies. El estudio fitoquímico del Aconitum variegatum nos revela a esta especie como una rica fuente en metabolitos secundarios. De ella hemos aislado e identificado; veintidós alcaloides, doce de las cuales se describen por primera vez en la bibliografía. Las técnica modernas de RMN de correlación homonuclear, 1H-COSY, y heteronuclear a uno y tres enlaces, HSQC y HMBC, y de correlación espacial, NOESY y ROESY, así como los efectos de los disolventes, constituyeron una herramienta clave en la elucidación estructural de los nuevos alcaloides, alguno de los cuales fueron aislados en cantidades ínfimas. Hemos hecho especial énfasis en asignar sin ambigüedad todas las resonancias de protó