Alcaloides diterpenicos de la especie consolida orientalis (gay) schodinguer subsp. Orientalis (ranunculaceae)

Resumen

De la parte aérea de la especie Consolida orientalis, plantas recolectadas en Turquía, Guadalajara y Teruel, lográndose aislar cuarentaitres alcaloides, mediante técnicas cromatográficas. La estructuras fueron determinadas a partir de estudios espectroscópicos, y en algunos casos fueron firmemente establecidas mediante síntesis parcial. Dieciseis fueron los alcaloides no descritos en la literatura; de las plantas recolectadas en Turquía: la dehidrodeltatsina, 14-O-acetil-8-O-metilconsolarina, 14-L-acetiltakaosamina y 18-O-demetilpubescenina; de las plantas recolectadas en Guadalajara: la 14-O-acetiltakaosamina, 8-O-metilconsolarina, 18-O-benzoil-18-O-demetil-14-O-deacetilpubescenina, 14-O-benzoiltakaosamina, 14-O-demetiltuguaconitina, 14-O-demetildelboxina, aragonina, aragonidina, alcaloide A y alcaloide B; de las plantas recolectadas en Teruel: 1-O-demetiltricornina, dehidrotakaosamina y 2-O-benzoilvakhmatina. Los alcaloides aragonina y aragonidina son los primeros alcaloides con esqueleto atisina funcionalizados en el C-5. Los resultados nos permiten correlacionar fitoquímicamente a la C. orientalis con los C. hohenackeri, A. monticola, A. sibiricum, D. Bonvalotii, C. pubescens, C. oliverieana, C. armeniaca y D. peregrimum, toda vez que únicamente de estas especies han sido aislados alcaloides bisnorditerpénicos y alcaloides que poseen la esteroquímica C-6alfaOH. Así mismo, los alcaloides C-6betaOMe derivan biogéneticamente de la takaosamina y los alcaloides C-6alfaOH de la 8-O-metilconsolarina, mediante acilaciones, metilaciones, hidroxilaciones y oxidaciones. Se propone un posible mecanismo para la reacción de oxidación con yodo de alcaloides norditerpénicos del tipo lycoctonina. A diferencia de los propuesto hasta la fecha la estereoquímica en C-6 no parece determinante en la evolución de la reacción.