Determinacion estructural, transformaciones biomimeticas y extraccion con fluidos supercriticos de lactonas sesquiterpenicas

Abstract

SE HACE UN BREVE ESTUDIO DE LA BIOGENESIS DE LOS ESQUELETOS DE LACTONAS SESQUITERPENICAS MAS COMUNES, ASI COMO DE ALGUNAS TRANSFORMACIONES BIOMIMETICAS QUE LAS SUSTENTAN. SE ANALIZAN LOS DIFERENTES TIPOS CONFIGURACIONALES DE GERMACRANOLIDAS. SE HACE UN ESTUDIO DE TRES ESPECIES DE CHEIROLOPHUS: DOS PERTENECIENTES AL GRUPO RUBRIFLORAE:C. METLESICSII, C. JUNONIANUS VAR. JUNONIANUS, Y UNA AL GRUPO FLAVIFLORAE: C.TEYDIS, CON LA FINALIDAD DE DAR CUENTA DE LA DISTRIBUCION DE LAS LACTONAS SESQUITERPENICAS EN LAS MISMAS. DEBIDO A SU CONOCIDA ACTIVIDAD ANTIMIGRAÑA, ASI COMO SU ACTIVIDAD COMO ESTIMULANTE DE LA GERMINACION DE STRIGA DE LA PARTENOLIDA SE REALIZARON TRANSFORMACIONES DE ESTA, ASI COMO DEL COSTUNOLIDO CON OBJETO DE SER ESTUDIADA LA RELACION ESTRUCTURA-ACTIVIDAD. SE HIZO UN ESTUDIO DE LA REACCION DE CICLACION DE LA PARTENOLIDA, DE DONDE SE OBTIENEN UNA SERIE DE GUAVANOLIDAS: LA MICHELIOLIDA, LA 11,13-DEHIDROCOMPRESSANOLIDA (127), LA 1,2-DEHIDRO-4 ALFA-HIDROXIGUAIANOLIDA (126), LA 10-METILEN-5 ALFA-HIDROXI-TRANS-GUAIANOLIDA (122), LA 9,10-DIHIDRO-5 ALFA-HIDROXI-TRANS-GUAIANOLIDA (123), LA XANTANOLIDA 2-DESOXYEPIPARTHEMOLLINA (124), LA LACTONA CON UN ANILLO CICLOBUTANO BICICLO(6.2.0)DEC-10(14)-EN-12,6-OLIDA (128) Y LA MEZCLA DE DOS ISOMEROS DE ESTA ULTIMA: (129) Y (130). SE PROPONEN LOS MECANISMOS DE FORMACION DE LAS SUSTANCIAS ANTERIORES. SE REALIZO LA REACCION DE CICLACION DE LA DIHIDROPARTENOLIDA EN PRESENCIA DE TIOFENOL PARA VER SI OBTENIAMOS PRODUCTOS DE SUSTITUCION. EN UNA DE LAS REACCIONES LOGRAMOS OBTENER LA 9 ALFA-TIOFENOXI-11 BETA H,13-DIHIDROMICHELIOLIDA, CUYA ESTRUCTURA FUE DEDUCIDA APARTE DE METODOS ESPECTROSCOPICOS POR DIFRACCION DE RAYOS X. TAMBIEN SE OBTUVO EL 10-TIOFENOXI-11 BETA H,13-DIHIDROMICHELIOLIDA. EN OTRA DE ELLAS LOGRAMOS AISLAR DOS PRODUCTOS DE SUSTITUCION 10-TIOFENOXI-11 BETA H,13-DIHIDROMICHELIOLIDA Y EL 10-TIOFENOXI-BICICLO(6.2.0)-11BETA H,13-DIHIDRO-12,6-OLIDA. CON LA FINALID