Estudio químico de invertebrados marinos y microorganismos asociados

  1. Gina Marcela Porras Brenes
Dirigida por:
  1. Mercedes Cueto Prieto Director/a
  2. Ana Raquel Díaz Marrero Directora
  3. José Manuel de La Rosa Reyes Director
  4. José Darias Jerez Director/a

Universidad de defensa: Universidad de La Laguna

Año de defensa: 2013

Departamento:
  1. Química Orgánica

Tipo: Tesis

Teseo: 346733 DIALNET

Resumen

El trabajo que describe esta Tesis se inserta en el marco de dos proyectos de investigación. El primero de ellos comprende el estudio químico de dos especies de octocorales de Panamá, una de ellas recolectada en el Pacífico oriental y la otra en el Atlántico caribeño; mientras que el segundo proyecto concierne al estudio químico de microorganismos obtenidos de sedimentos y de macroorganismos marinos. Ambos proyectos fueron financiados por el Ministerio de Ciencia e Innovación, dentro de los Planes Nacionales de I+D (BIO2007-61745 y SAF2006-03004). El estudio químico realizado con los respectivos extractos de las tres especies, permitió caracterizar un total de 51 metabolitos, que incluyen estructuras muy diversas de terpenoides, acetogeninas, alcaloides, esteroides, péptidos y ácidos grasos, es decir, prácticamente todas las categorías de productos naturales. Del octocoral del Caribe panameño Eunicea sp. perteneciente al suborden Holaxonia, se aislaron un total de 28 metabolitos correspondientes a distintas clases estructurales, que incluyen diterpenos de tipo cembrano, dolastano y secodolastano, sesquiterpenos y acetogeninas; de los cuales 15 se describen por primera vez. Del octocoral Leptogorgia sp. (suborden Holaxonia) procedente del Pacífico oriental de Panamá, se identificaron 10 compuestos pertenecientes a una sola clase estructural: los furanocembranolidos, de este grupo 8 productos son nuevos para la ciencia. Por comparación del patrón de oxidación de la serie de metabolitos cembranoides aislados en esta Tesis con la de otros cembranoides descritos en la literatura científica, obtenidos de especies de octocorales del orden Alcyonacea, hemos correlacionado la diversidad de tipos estructurales de metabolitos con los géneros a los que pertenecen. Esta correlación nos ha permitido sugerir algunos criterios, que pueden ser útiles como herramienta de ayuda a la difícil taxonomía de esta clase de invertebrados marinos. Asimismo, se propone una ruta biogenética que sugiere que los furanocembranolidos son precursores de sus congéneres 1,4-diceto-cembranoides. Por otra parte, del estudio de la cepa fúngica CF07017 aislada del alga verde Halimeda sp., se identificaron trece compuestos. Se describe la elucidación de las estructuras químicas de dos productos nuevos, constituidos por un esqueleto macrolido de 12 miembros fusionado con un ácido 3,5-dihidroxifenilacético. Finalmente, el trabajo de investigación desarrollado ha dado lugar a la publicación, hasta la fecha, de un artículo científico en el área de los productos naturales marinos: ¿ Díaz-Marrero, A. R.; Porras, G.; Cueto, M.; D¿Croz, L.; Lorenzo, M.; San-Martín, A.; Darias, J. Tetrahedron, 2009, 65, 6029-6033.