Metabolitos secundarios bioactivos aislados de celastros vulcanicola y cassine xilocarpa (celastraceae)

  1. TORRES ROMERO, DAVID FRANCISCO
Supervised by:
  1. Isabel María López Bazzocchi Director
  2. Ignacio Antonio Jiménez Díaz Co-director

Defence university: Universidad de La Laguna

Fecha de defensa: 15 December 2008

Committee:
  1. Francisco Antonio Macías Domínguez Chair
  2. José Javier Fernández Castro Secretary
  3. Inmaculada Cabrera Suarez Committee member
  4. Francisco Gamarro Conde Committee member
  5. Juan Ignacio Padrón Peña Committee member
Department:
  1. Química Orgánica

Type: Thesis

Teseo: 174821 DIALNET

Abstract

Se realiza el estudio fitoquímico de Celastrus vulcanicola, logrando el aislamiento y elucidación estructural de 20 sesquiterpenos con esqueleto dihidro-ß-agarofurano, 17 de los cuales resultaron nuevos en la bibliografía química y se prepararon derivados sesquiterpénicos mediante reacciones de esterificacion y/o hidrólisis selectivas vía química y enzimática. Se aíslan 8 alcaloides sesquiterpénicos macrocíclicos, 4 de los cuales resultaron nuevos. El estudio fitoquímico de C. vulcanicola, así como de la corteza de la raíz de Cassine xylocarpa rindió 43 triterpenos con diferentes esqueletos: oleano, lupano, glutinano, friedelano y D:B friedobacharano. Se propone la ruta biogenética de algunos de los triterpenos aislados. La configuración absoluta de los metabolitos se determinó mediante dicroísmo circular, correlación química, rayos x o RMN. Se evalúa la actividad inhibitoria del proceso fotosintético, antituberculosa y revertidora del fenotipo MDR de los sesquiterpenos dihidro-ß-agarofuranos aislados.