Alcaloides indólicos antiparasitarios de especies de la amazonia peruana

Résumé

En esta memoria de investigación se describe el aislamiento, purificación y elucidación estructural de alcaloides indólicos, aislados de cinco especies de la Amazonia Peruana de la familia Apocinaceae, Geissospernum reticulatum, Aspidosperma rigidum, A. desmanthum, A. spruceanum y A. schultesil, así como los resultados obtenidos de la actividad antiparasitaria de los extractos hidroalcohólicos y los productos puros. Se han aislado alcaloides indólicos del tipo aspidospermatano; subtipo geissosvellina (3), subtipo tubotalwina (5) y los alcaloides Geissospermidina, N-desacetil-N-butanoligeissospermidina, 10-metoxigeissospermidina y 11-metoxigeissospermidina que constituyen un nuevo subtipo de esqueleto no descrito previamente al que denominamos geissospermidina. Del tipo plumerano: subtipo labersonina (3), subtipo neblinina (4), subtipo haplofitina (7), subtipo alalakina (2), subtipo quebrachamina (1). Del tipo corinanteano: subtipo mitrafillina (5), subtipo akuammilina (4), subtipo normacusina B (1), subtipo vobasina (1) y subtipo aspidodasicarpina (1). El alcaloide indólico flavopereirina no está considerado dentro de esta clasificación. Del total de alcaloides aislados, 14 son nuevos alcaloides no descritos previamente en la bibliografía química. Además, los alcaloides pagicerina, desacetilakuammilina, 10-metoxidesacetilakuammilina y 10-metoxiakuammilina se han aislado por primera vez delgénero Aspidosperma. De las pruebas de actividad biológica, el alcaloide caboxina B resultó activo frente a T cruzi sin citotoxicidad asociada. Los alcaloides aspidocarpina y aspidolimina, aislados de la corteza de la raíz de Aspidosperma desmanthum, se mostraron muy activos frente a L. infantum, de forma similar a 12-hidroxi-N-acetilaspidospermidina, aislado de G. reticulatum (relacionados estructuralmente). Además, tienen actividad moderada-baja frente a T. cruzi y presentan citotoxicidad. Los alcaloides tubotalwina y 11-metoxitubotalwina, aislados de corteza de la raíz, de A., spruceanum, resultaron ser activos frente a L. infantum, siendo tubotalvina el de mayor potencia y la presencia del grupo metoxilo en C-11 reduce esta actividad. Esta es la primera descripción de su actividad antiparasitaria.