Estudio de metabolitos secundarios de rhodophytas y phaeophytas

  1. Adrián Gutiérrez Cepeda
Supervised by:
  1. María Luisa Souto Suárez Director
  2. Manuel Norte Martín Director
  3. José Javier Fernández Castro Director

Defence university: Universidad de La Laguna

Year of defence: 2012

Committee:
  1. José Antonio Palenzuela López Chair
  2. Teresa de Jesus Abad Grillo Secretary
  3. Mª Jesús Ortega Agüera Committee member
  4. Juan Ignacio Padrón Peña Committee member
  5. Ricardo Perez Afonso Committee member
Department:
  1. Química Orgánica

Type: Thesis

Abstract

Como parte de nuestra investigación en la búsqueda de moléculas activas y /o estructuras novedosas de fuentes marinas, en esta tesis doctoral se presenta el estudio fitoquímico de tres especies de algas marinas: Laurencia marilzae (Rhodophytas), Laurencia microcladia (Rhodophytas) y Lobophora variegata (Phaeophyta). Se da cuenta en primer lugar, del aislamiento e identificación de veintidós nuevos metabolitos a partir de L. marilzae, de ellos veinte son acetogeninas C15 con destacable diversidad estructural, y dos son diterpenos con esqueleto de dactilomelano. Entre las primeras destacan cuatro bromoalenos con un sistema de anillos ¿5.5.1¿biciclotridecano sin precedentes en la literatura. En el análisis de L. microcladia, se obtuvieron seis nuevos sesquiterpenos con un inusual esqueleto carbonado bicíclico de macrocarpano; mientras que de L. variegata, se aislaron diez nuevos policétidos relacionados biogenéticamente, destacando tres nonadecacétidos con un nuevo esqueleto carbonado denominado loboforano. La resolución estructural de los nuevos metabolitos, así como el establecimiento de la configuración relativa se basa fundamentalmente en un exhaustivo estudio de resonancia magnética nuclear mono y bidimensional empleando métodos novedosos de análisis configuracional basados en constantes de acoplamiento homo y heteronucleares. Asimismo, la configuración absoluta de varios metabolitos fueron determinadas por análisis de difracción de rayos X. Se incluye también una amplia propuesta biogenética de cada grupo de sustancias. Este trabajo se complementa con una amplia batería de ensayos que abarcan: efecto sobre canales iónicos, actividades anticáncer, anti-inflamatoria, proapoptosis, anticoagulante, ¿antifouling¿, antialimentaria, antifúngica, antiviral y antibacteriana. Sin embargo muy pocos resultados nos han sido suministrados en el momento de la redacción de la presente memoria, encontrándose la mayoría en curso.