Estudio de ortoquinonas como heterodienos en la formación de benzodioxinas. Obtención de análogos del antitumoral lapacholrelaciones estructura-actividad

Zusammenfassung

La tesis aborda la síntesis de dos tipos de compuestos bioactivos: la dioxinas y los derivados del producto natural lapachol. En la primera parte se desarrolla un método para sintetizar dioxinas por medio de una reacción hetero Diels Alder con demanda inversa de electrones. Se estudian los requerimiento energéticos para que la reacción se lleve a cabo (diferencia de energía entre los orbitales HOMO y LUMO, etc.) y se comenta la importancia biológica de las dioxinas. Es de destacar que es el primer métodos útil para obtener dioxinas policíclicas. La segunda parte de la tesis detalla cómo es posible modificar la actividad biológica de un producto natural (lapachol) haciendo modificaciones en su estructura. Se estudia la actividad biolóica de los derivados (citotóxica, antimalárica, anticolesterolémica, etc.) y al final de cada capítulo se resume qué rasgos estructurales son necesarios para que exista una determinada actividad. Algunos derivados presentan una actividad biológica muy interesante, en particular los que presentan actividad antimalárica, que no había sido descrita para este tipo de compuestos.