Sintesis biomimetica de guayanolidas

Abstract

SE LLEVA A CABO LA SINTESIS BIOMIMETICA DE TRANS-(1B 5A-H)-GUAYANOLIDAS A FIN DE APORTAR EVIDENCIAS ACERCA DE LA BIOGENESIS DE ESTE TIPO DE COMPUESTOS A PARTIR DE GERMACROLIDAS EN UNA CONFORMACION PRIVILEGIADA TC. SE ESTUDIA LA SINTESIS BIOMIMETICA DE COMPUESTOS CON EL ESQUELETO TIPICO DE CHAPLIATRINA Y SUS DERIVADOS PROPONIENDO QUE DERIVAN DE 5-HIDROXI-GERMACRENOS EN LA ADECUADA CONFORMACION CC. SE AVANZA LA HIPOTESIS DE QUE LA FORMACION DE LAS KA-HIDROXI-GUAYANOLIDAS DERIVA DE 5-OXO-GERMACRADIENOS EN UNA CONFORMACION CC. A FIN DE APORTAR EVIDENCIAS DE ESTA HIPOTESIS SE LLEVA A CABO LA SINTESIS BIOMIMETICA DE ESTOS 5A-HIDROXI-GUAYANOS POR TRATAMIENTO ACIDO DEL CORRESPONDIENTE COMPUESTO GERMACRANICO. SE ESTUDIA LA CONFORMACION EN SOLUCION DE LOS GERMACRENOS EMPLEADOS UTILIZANDO RMN ESTUDIOS LIS 2D-NOE DICROISMO CIRCULAR Y CALCULOS DE MECANICA MOLECULAR. EN ALGUNOS CASOS SE LLEV A CABO LA SINTESIS ESTEREOSELECTIVA DE LOS COMPUESTOS OBTENIDOS EN LAS SINTESIS BIOMIMETICAS O DE COMPUESTOS DIASTEREOMEROS PARA LA DETERMINACION RIGUROSA DE SUS ESTRUCTURA POR COMPARACION ENTRE ELLOS.