Aislamiento y sintesis de compuestos bioactivos del girasol. Variedades cultivadas Peredovick y Attila

Abstract

La evolución ha llevado a las plantas a ser una fluente rica en metabolitos con actividad frente a otros organismos vivos, sean microorganismos, animales u otras plantas. Es por ello que este trabajo de investigación se centra en el aislamiento de productos naturales procedentes del girasol, al poseer éste una gran cantidad y variedad de metabolitos, entre ellos Heliannuoles, Helibisabonoles, lleliespironas, Annuiononas o Annuolidas. Este trabajo de investigación está dividido en dos partes diferenciadas, una orientada al aislamiento de productos naturales con potencial actividad alelopática, y otra basada en la modificación y síntesis de compuestos relacionados con los epoxicurcufenoles obtenidos previamente durante la síntesis del Heliannuol D, y la evaluación de su bioactividad tanto frente a células animales como a células vegetales. En la primera parte se ha llevado a cabo el estudio de dos variedades de Ifelianthus annuus: Peredovick® para continuar la investigación iniciada por nuestro grupo de investigación, así como la variedad Attila®. De esta forma en el caso del estudio de la variedad Peredovick® y a partir de la fracción D activa se obtienen por cromatografia de columna y HPLC con las condiciones adecuadas 13 compuestos de diversa naturaleza. Con respeto a la variedad Attila se evalúa el mejor método de extracción del macerado acuoso y se fracciona éste para, mediante técnicas cromatografias hasta obtener 22 compuestos naturales. De esta forma a partir de las dos variedades se han aislado 32 compuestos, 7 de los cuales se aíslan por primera vez: Hellannuol L, llelibisabonol A, Helibisabonol B, Heliespirona B, Annuionona E, Helidioxanal A y Helidioxanal B. Y dos nuevas familias de compuestos del girasol: llelibisabonoles y Helidioxanales. Se evalúa su actividad frente a coleóptilos de trigo, lo que permite avanzar en los estudios SAR de los Heliannuoles. En la segunda parte se ha llevado a cabo la síntesis de 22 compuestos derivados de epoxicurcufenoles, 20 de los cuales forman 10 parejas de diastereoisoméros, que son separados e identificados, asignándoles su estereoquímica relativa de acuerdo a sus datos espectroscópicos y a los resultados obtenidos mediante su modelización utilizando cálculos PM3 y GMMX. Se evalúa su actividad frente a coleóptllos de trigo y frente a células procedentes de una línea celular Jurkart procedente de una leucemia T CD4+. Los datos de bioensayo permiten identificar los requerimientos estructurales que optimizan su actividad en los dos tipos de bioensayo realizados.