Preparación de heliananos y derivados. Evaluación de la actividad

Resumen

El citado trabajo de investigación tiene como objetivo principal la preparación de varios miembros de la familia de los heliannanos, así como la evaluación de su actividad fitotóxica con la idea de avaluar su potencial uso como modelos de herbicidas naturales. Como suplemento, se evalúan también las propiedades antioxidantes de los productos preparados. Partiendo de la hipótesis biosintética de los heliannano, se diseña un esquema sintético que permite obtener de manera eficiente el esqueleto de 7,10-heliannano, el ( )-heliannuol D, miembro de esta familia de compuestos, así como el ( )helibisabonol A, producto teóricamente involucrado en la biosíntesis de estos productos. De igual manera, se diseña otra ruta distinta para lograr también de efectiva la preparación del ( ) heliannuol a, primer producto de la serie que fue aislado de heuantus annuus. De todos los productos preparados se seleccionaron los 26 que presentaban esqueleto de producto natural: curcumeno o heliannano y fueron sometidos a tres niveles de pruebas biológicas (bioensayos): -Un bioensayo de actividad general, para conocer los perfiles de bioactividad de los productos en estudio. - Un bioensayo de detección de fitoxinas para elaborar nuevos modelos de herbicidas de origen natural -Un bioensayo de actividad antioxidante para evaluar dicha propiedad en estos productos, ya que las analogías estructurales entre esta familia de compuestos y los principales antioxidantes del mercado eran muy llamantivas. Con los resultados obtenidos en las distintas pruebas biológicas realizadas se llevó a cabo un estudio de relación estructura-actividad (SAR) con el objetivo de establecer modelos estructurales con características fitotóxicas en los productos en estudio. Como aspecto más destacados, pudimos concluir que los productos con esqueleto de heliannano presenta una mayor actividad fitotóxica que los que presentan un esqueleto de curcumeno, siendo más activos dentro de esos los 7,10-heliannanos que los 7,11-heliannanos. Un hecho a destacar es la disminución de la actividad de estos productos al aumentar el núumero de grupos polares en la molécula, esto en principio podría estar debido a la dificultad de transporte a través de la membrana celular. Por otro lado, el producto sintético ( )-heliannuol D prosentó un valor de actividad antioxidante 5 veces superior a la vitamina E y comparable a los valores mostrados por la quercitina, flavonoide ampliamente empleado como antioxidante natural.