Caracterización estructural por Resonancia Magnética Nuclear de trioleina ozonizada

  1. Díaz, Maritza F.
  2. Gavín Sazatornil, José Adrián
  3. Andrade, Jailson B. de
Journal:
Grasas y aceites

ISSN: 0017-3495 1988-4214

Year of publication: 2008

Volume: 59

Issue: 3

Pages: 274-281

Type: Article

DOI: 10.3989/GYA.2008.V59.I3.519 DIALNET GOOGLE SCHOLAR lock_openOpen access editor

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Abstract

En el presente estudio ha sido caracterizada por RMN la trioleina ozonizada con índice de peróxidos de 739 mmolequiv/ kg. La trioleina y la trioleina ozonizada muestran espectros muy similares exceptuando los valores de las resonancias d?? 9,74 ppm de los protones aldehídicos, y d?? 5,14 ppm (protones metínicos de los ozónidos). Otras nuevas asignaciones fueron basadas en las conectividades obtenidas por las constantes de acoplamiento escalar como d?? 2,41 ppm (grupo metilénico alilico a los protones aldehídicos y protones metínicos de los ozónidos) y d ??1,67 ppm (protones metilénicos en posición ß?con respecto a los protones metínicos de los ozónidos). En los espectros 13C y 1H-13C de la trioleina ozonizada la presencia de ozónidos fue atribuida, respectivamente, por las señales d? ?104,2 y d ??104,3 ppm. Una nueva señal en d? 43,9 ppm confirma la presencia de carbono metilénico de ozónidos. Estos resultados indican que la elucidación estructural de triglicéridos ozonizados, ofrece información química relevante relacionada con los aceites vegetales ozonizados.

Bibliographic References

  • British Pharmacopeia. 2000b. Peroxide Value, Appendix XF, 1A, 1B.
  • Criegee R. 1975. Mechanism of Ozonolisis. 14 Ed., Angewandte Chemie Int. England.
  • Croasmun W.R, Carlson M.K. 1987. Two-Dimensional NMR Spectroscopy. Applications for Chemists and Biochemists. VCH Publishers, Inc., New York, USA.
  • Díaz M, Alvarez I, Vélez H, Hernández F, Ledea O, Molerio J. 1997. 1H-NMR Studies of the Ozonation of Methyl Oleate. Bol. Soc. Chil. Quím. 42, 349-353.
  • Díaz M, Lezcano I, Molerio J, Hernández F. 2001. Spectroscopic characterization of ozonides with biological activity. Ozone Sci. Eng. 23, 35-40. doi:10.1080/01919510108961986
  • Díaz M, Hernández F, Ledea O, Molerio J, Sazatornil J. 2003. 1H NMR study of methyl linoleate ozonation. Ozone Sci. Eng. 25 (2), 121-126. doi:10.1080/713610666
  • Díaz M, Núñez N, Quincose D, Díaz W, Hernández F. 2005a. Study of Three Sistems of Ozonized Cocunut Oil. Ozone Sci. Eng. 27 (2), 1-5.
  • Díaz M, José Gavin, Ledea O, Hernández F, Alaiz M, Garcés R. 2005b. Spectroscopic characterization of ozonated sunflower oil. Ozone Sci. Eng., 27 (3), 247-253. doi:10.1080/01919510590945822
  • Freeman B.A, Sharman M.C, Mudd J.B. 1979. Reaction of Ozone with Phospholipid Vesicles and Human Erythrocyte Grosts. Arch. Biochem. Biophys. 197, 264-272. doi:10.1016/0003-9861(79)90244-3 PMid:575611
  • Freeman R. 1988. A Handbook of Nuclear Magnetic Resonance. Longman Group UK Limited, London.
  • Giovanna V. 1998. Use of 13C Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy to Study the Triglyceride Fraction of Vegetable Oils. Recent Res. Devel. In Oil Chem. 2, 189-202.
  • Lie Ken Jie M.S.F, Mustafa J. 1997. High-Resolution Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy –Application to Fatty Acids and Triacylglycerols. Lipids 32 (10), 1019-1034. doi:10.1007/s11745-997-0132-y PMid:9358427
  • Mannina L, Luchinat C, Emanuele M.C, Segre A. 1999. Acyl Positional Distribution of Glycerol Tri-Esters in Vegetable Oils: a 13C NMR Study. Chem. Phys. Lipids 103, 47-55. doi:10.1016/S0009-3084(99)00092-4
  • Miura T, Suzuki S, Sakurai S, Matsumoto A, Shinriki N. 2001. Structure Elucidation of Ozonated Olive Oil. Proceedings of the 15th World Congress London. Medical Therapy Conference, 72-76.
  • Pryor W.A, Das B, Church D.F. 1991. The Ozonation Unsaturated Fatty Acids: Aldehydes and Hydrogen Peroxide as Products and Possible Mediators of Ozone Toxicity. Chem. Res. Toxicol. 4, 341-348. doi:10.1021/tx00021a014 PMid:1912318
  • Pryor W.A, Squadrito G.L, and Friedman M. 1995. The Cascade Mechanism to Explain Ozone Toxicity. The Role of Lipid Ozonation Products. Free Radic. Biol. Med. 19(6), 935-941. doi:10.1016/0891-5849(95)02033-7 PMid:8582671
  • Rietjens I.M.C.M, Lemmink H.H, Alink G.M, Van Bladeren P.J. 1987. The Role of Glutathione and Glutathione Stransferases in Fatty Acid Ozonide Detoxification. Chem. Biol. Interactions 62, 3-14. doi:10.1016/0009-2797(87)90075-5 PMid:3581285
  • Vajda O.I, Saenz T.W. 1976, Química de los Alimentos, ch.1, Editorial Científico Técnico, La Habana, Cuba.
  • Vlahov G. 1996 The Structure of Triglycerides of Monovarietal Olive Oils: A 13C Comparative Study. Fett/Lipid 98, 203-205.
  • Vlahov G. 1998. Use of 13C Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy to Study the Triglyceride Fraction of Vegetable Oils. Recent Res. Devel. In Oil Chem. 2, 189-202.
  • Vlahov G. 1999. Application of NMR to the Study of Olive Oils. Progress in Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy 35, 341-357. doi:10.1016/S0079-6565(99)00015-1
  • Wollenberg K.F. 1990. Quantitative High-Resolution 13C Nuclear Magnetic Resonance of the Olefinic and Carbonyl Carbons of Edible Vegetable Oils. J. Am. Oil. Chem. Soc. 67, 487-494. doi:10.1007/BF02540753
  • Woodbury S.E, Evershed R.P, Rossell J.B. 1998. ä 13C Analyses of Vegetable Oil Fatty Acid Components, Determined by Gas Chromatography-Combustion- Isotope Ratio Mass Spectrometry, After Saponification or Regiospecific Hydrolysis. J. Chromatogr. A. 805, 249-257. doi:10.1016/S0021-9673(97)01304-6 PMid:9618921