Reacciones de ciclación/acoplamiento catalizadas por paladio en la preparación regioselectiva de furanos polisustituídos

Abstract

Se ha desarrollado una nueva metodología sintética para la preparación regioselectiva de furanos polisustituídos a través de una secuencia de dos reacciones que comprende (i) una reducción-eliminación con SmI2 de los ésteres de 4,5-epoxi-2-alquinil-1-o1 para generar los correspondientes alcóxidos de los 2,3,4-trien-1-oles, y (ii) el tratamiento de éstos con cantidades catalíticas de un complejo de Pd(II) ó Pd(0) y un haluro (o triflato) de arilo o alilo, o bien un alqueno deficiente de electrones, lo que da lugar a una oxipaladación intramolecular seguida de protonolisis o de acoplamiento con formación de un enlace C-C. Se ha discutido los factores que determinan la elección del complejo catalítico así como las condiciones de reacción. La estrategia ha sido aplicada principalmente a la síntesis de furanos tetrasustituídos a partir de bloques sintéticos sencillos y fácilmente accesibles.