Estudio fitoquímico y biológico de endemismos canarios echium wildpretti subs. wildprettii Pears and Hook fil (Boraginaceae)

  1. Santana Méridas, Omar
Supervised by:
  1. Ana Azucena González Coloma Director

Defence university: Universidad Autónoma de Madrid

Fecha de defensa: 12 December 2000

Committee:
  1. Braulio Manuel Fraga González Chair
  2. María Isabel Orús Orús Secretary
  3. Diego M. Cortes Martínez Committee member
  4. Jesús Sanz Perucha Committee member
  5. Raimundo Manuel Cabrera Pérez Committee member

Type: Thesis

Teseo: 84601 DIALNET

Abstract

En este trabajo se- presenta el estudio químico biodirigido del endemismo canario. Echium wildpretii Pears & Hook fil.subsp.wildpretii (Boraginaceae). El extracto crudo se sometió a un fraccionamiento químico guiado por bioensayos frente a diferentes insectos y hongos fitopatógenos obteniéndose varias fracciones lipídicas (ácidos grasos, ésteres metílicos y etílicos y n-alcanos); una mezcla de ftalato de dibutilo/di-isobutilo; un triterpeno pentacíclico (Glutinol, 1); tres esteroles (beta-sitosterol, 2; 3beta 7alfa-hidroxisitosterol, 3 y ek 7 alfa-metoxisitosterol, 4) y un alcaloide pirrolizidínico del tipo diéster de cadena abierta (equimidina, 5). Estos productos se caracterizaron sobre la base de sus propiedades físicas y espectrocópicas y sus actividades se compararon con otros derivados y/o productos comerciales. Las fracciones lipídicas de E.wildpretii resultaron ser fagorrepelentes frente a Leptinotarsa decem y ilineata como consecuencia de la presencia de compuestos minoritarios de PM= y trazas de ácidos grasos de cadenas intermedias (9-12 átomos de carbono), mientras que le hexadecanoato de metilo es el responsable de la inhibición por asentamiento de Myzus persicae y Diuraphis noxia. La mezcla compuesta por ftalato de dibutilo/di-isobutilo tuvo actividad repelente frente a L. Decemlineata y S.littoralis así como repelencia selectiva fretne a las diferentes especies de áfidos M. Persicae, D. Noxia, Methopolopium dirhodum, Rophalosiphum padi y r. Maidis) de acuerdo con la adaptaciones tróficas de los mismos. El glutionl tuvo una actividad antialimentaria significativa frente a L. Decemilineata. El estudio de la relación estructura-actividad de los diferentes triterpenos pentacíclicos puso de manifiesto la importancia de los sustituyentes -betaOH y =0 en C-3, en ausencia de una insaturación en el anillo D. En el caso de los esteroels la presencia en la molécula del beta-sitosterol de un sustituyente oxige