Preparacio i aplicacions sintetiques de 3-amino-1,2-diols opticament actius. Sintesi enantioselectiva d'azetidinols, aziridines i alfa-aminoacids

Résumé

SE HA PUESTO DE MANIFIESTO LA VIABILIDAD DE LA APERTURA DE EPOXIALCOHOLES CON AMINAS PRIMARIAS EN PRESENCIA DE TI(IPR0)4. SE HA ESTUDIADO DE FORMA SISTEMATICA ESTE PROCESO SOBRE UNA FAMILIA DE EPOXIALCOHOLES QUIRALES UTILIZANDO COMO NUCLEOFILOS BENZHIDRILAMINA, P-METOXIBENZILAMINA, BENZILAMINA, N-HEXILAMINA Y TERT-BUTILAMINA. SE HA PUESTO A PUNTO UN METODO DE SINTESIS ENANTIOESPECIFICA DE 1-BENZHIDRIL-3- AZETIDINOLES SUSTITUIDOS EN LA POSICION C2 A PARTIR DE 3-BENZHIDRILAMINO-1,2-DIOLES QUIRALES. SE HA DESARROLLADO UN METODO PARA LA PREPARACION DE 1-BENZHIDRIL-2-MESILOXIMETIL AZIRIDINAS SUSTITUIDAS EN LA POSICION C3 A PARTIR DE 3-BENZHIDRILAMINO-1,2-DIOLES. SE HA DESARROLLADO UN METODO PARA LA SINTESIS ENANTIOSELECTIVA DE BOC-AMINOACIDOS A PARTIR DE 3-BENZHIDRILAMINO-1,2-DIOLES QUIRALES. POR APLICACION DE ESTA METODOLOGIA SE HAN PREPARADO LA L-ALANINA, LA D-NORVALINA, LA D-FENILGLICINA Y LA L-HOMOFENILALANINA. SE HA ENSAYADO LA APERTURA DE EPOXIALCOHOLES QUIRALES CON ESTERES TERT-BUTILICOS DE AMINOACIDOS EN PRESENCIA DE TI (IPR0)4. ESTE PROCESO PERMITE EL ACCESO CON BUENOS RENDIMIENTOS A N-(TERT-BUTOXICARBONILALQUIL)- 3-AMINO-1,2-DIOLES EN FORMA ENANTIOMERICAMENTE PURA.