Estudio de las cicloadiciones 1,3-dipolares de nitronas ciclicas a beta-acilacrilatos y derivados. Avances en la sintesis de alcaloides de securinega
- BUSQUE SANCHEZ, FELIX
- Pedro de March Centelles Director/a
Universidad de defensa: Universitat Autònoma de Barcelona
Año de defensa: 1998
- Josep Font Cierco Presidente/a
- Rosa María Ortuño Mingarro Secretario/a
- Víctor Sotero Martín García Vocal
- Antonio García Martínez Vocal
- Miguel Ángel Pericàs Brondo Vocal
Tipo: Tesis
Resumen
En los trabajos recogidos en la presente memoria se ha realizado el estudio de la regio- y estereoquímica de las cicloadiciones 1,3-dipolares de nitronas a distintos ésteres alfa,beta-insaturados de configuración E. Diferentemente sustituidos en posición acílica. Además, y a partir de algunas de las isoxazolidinas así generadas, se ha avanzado hasta la obtención de las correspondientes indolizidinas, intermedios clave en una secuencia sintética de nuestro grupo de investigación encaminada a la obtención de los alcaloides de securinega. El estudio de las cicloadiciones de nitronas cíclicas A alfa-oxoésteres alfa, beta-insaturados ha permitido establecer que estas nitronas reaccionan con estos dipolarófilos con una regioselectividad elevada, formándose preferentemente el regioisómero no previsto en base a efectos electrónicos, aquel con el grupo éster en posición 3 del heterociclo.