Reactividad de radicales alcoxilo y carboxilo. Abstracción intramolecular de hidrógeno y beta-fragmentaciónaplicaciones sintéticas

Abstract

En la tesis se desarrollan nuevas metodologías en las que, partiendo de sustratos comerciales o de fácil preparación, como carbohidratos y amino ácidos, se obtienen productos menos menos usuales ó más complejos, como polioles, éteres diferentemente sustituidos, furil carbinoles quirales, nucleósidos acíclicos, análogos de alcaloides, amino ácidos no naturales y azanucleósidos. Muchos de estos productos tienen un alto valor añadido con respecto a los de partida y podrían tener interesantes actividades biológicas. El paso clave de estas transformaciones es una reacción tandem de fragmentación de O-radicales-oxidación, que en muchos casos se acopló con una reacción de adición de nucleófilos de nitrógeno o carbono. Aparte del valor de los productos obtenidos, hay que destacar que estas metodologías suponen una mejora respecto a otros métodos conocidos, pues tienen un número de pasos muy reducido, condiciones de reacción muy suaves y también suelen transcurrir con rendimientos