La reacción de hetero Diels-Alder con vinil-alenos cálculos "ab initio"síntesis enantioselectiva de decahidroquinolinas

  1. RUIZ SUAREZ JUAN MANUEL
Dirigida por:
  1. José Antonio Palenzuela López Director
  2. Maria del Mar Afonso Rodriguez Directora

Universidad de defensa: Universidad de La Laguna

Fecha de defensa: 22 de septiembre de 2005

Tribunal:
  1. Jesús María Trujillo Vázquez Presidente
  2. Miguel Angel Ramirez Muños Secretario/a
  3. Fernando Pedro Cossío Mora Vocal
  4. Francisco Antonio Macías Domínguez Vocal
  5. Pilar Carro Reglero Vocal
Departamento:
  1. Química Orgánica

Tipo: Tesis

Teseo: 126047 DIALNET

Resumen

Esta Tesis consta de dos partes, en la primera se describe una aproximación a la Síntesis Enantioselectiva de Decahidroquinolinas 2,5-disustitutidas (toxinas encontradas de forma natural en exhudados de piel de las ranas de la familia de las Dendrobatidaes) basada en la reacción de hetero Diels-Alder intramolecular. La segunda parte se centra en un estudio teórico, empleando el método más poderoso a nuestro alcance, los cálculo ab initio, de una serie de procesos llevados a cabo nuestro laboratorio de investigación para los que se precisaban algunas respuestas mecanísticas. Estos procesos involucraban reacciones de hetero Diels-Alder entre aldehídos y vinil-alenos; se estudió computacionalmente el efecto de distintas sustituciones sobre las especies vnilalénicas, las reacciones de hetero Diles-Alder intermolecular entre estas especies y aldehídos complejados con trifluoruro de boro, el reagrupamiento que resulta tras una reacción de hetero Diels-Alder intermolecular entre vnil-alenos y benzaldehídos complejados con ácido de Lewis y las reacciones de hetero Diels-Alder intramolecular de vinil-alenales.