Estudios estereoquímicos en sacáridos

  1. Padrón Peña, Juan Ignacio
Dirigida per:
  1. Julio Delgado Martín Director/a
  2. Jesús María Trujillo Vázquez Director

Universitat de defensa: Universidad de La Laguna

Any de defensa: 1995

Tribunal:
  1. José Fuentes Mota President/a
  2. José Luis Ravelo Socas Secretari
  3. Fidel Jorge López Herrera Vocal
  4. Juan Galbis Perez Vocal
  5. Angel Gutiérrez Ravelo Vocal
Departament:
  1. Química Orgánica

Tipus: Tesi

Teseo: 54388 DIALNET lock_openRIULL editor

Resum

La población rotacional del grupo hidroximetilo en alquil gluco- y galactopiranosidos depende de la estructura de la aglicona, de su configuración absoluta, así como de la configuración anomérica. Se observa una clara correlacion entre la distribución rotacional y el efecto estereoelectrónico exo-anomérico. Este efecto debe ser el responsable de la dependencia rotacional del grupo hidroximetilo, ya que un aumento en el PKA de la aglicona se corresponde con un incremento en la población del rotamero GT. Para los alquil x-d- glucopiranosidos y alquil x-d- y b-d-galactopiranosidos este incremento poblacional es a expensas de una disminución en la población del rotamero TG, mientras que para los alquil b-d-glucopiranosidos es a expensas de una disminucion en la población del rotamero GG. Ademas, para los alquil galactopiranosidos existe una excelente correlacion entre la población de los rotameros y la configuración absoluta de los carbonos agliconicos.