Estudios estereoquímicos en sacáridos

Résumé

La población rotacional del grupo hidroximetilo en alquil gluco- y galactopiranosidos depende de la estructura de la aglicona, de su configuración absoluta, así como de la configuración anomérica. Se observa una clara correlacion entre la distribución rotacional y el efecto estereoelectrónico exo-anomérico. Este efecto debe ser el responsable de la dependencia rotacional del grupo hidroximetilo, ya que un aumento en el PKA de la aglicona se corresponde con un incremento en la población del rotamero GT. Para los alquil x-d- glucopiranosidos y alquil x-d- y b-d-galactopiranosidos este incremento poblacional es a expensas de una disminución en la población del rotamero TG, mientras que para los alquil b-d-glucopiranosidos es a expensas de una disminucion en la población del rotamero GG. Ademas, para los alquil galactopiranosidos existe una excelente correlacion entre la población de los rotameros y la configuración absoluta de los carbonos agliconicos.