Uso de la reacción de Nicholas intermolecular y metátesis de cierre de anillos en la formación de éteres cíclicos con alto grado de sustitución

  1. Ortega Hernández, Nuria
Dirigida por:
  1. Víctor Sotero Martín García Director
  2. Tomás Martín Ruiz Director/a

Universidad de defensa: Universidad de La Laguna

Fecha de defensa: 27 de abril de 2010

Tribunal:
  1. Miquel Angel Pericàs Presidente/a
  2. Maria del Mar Afonso Rodriguez Secretaria
  3. Alicia Boto Castro Vocal
  4. Manuel Norte Martín Vocal
  5. Javier Santamaría Victorero Vocal
Departamento:
  1. Química Orgánica

Tipo: Tesis

Teseo: 290416 DIALNET lock_openRIULL editor

Resumen

Los éteres cíclicos polifuncionalizados se pueden encontrar en un gran número de productos naturales de estructura y actividad fascinantes. Estos metabolitos han alimentado la imaginación y creatividad de numerosos químicos sintéticos, para desarrollar nuevas metodologías que permitan el acceso a su síntesis. En la presente memoria se describe una nueva metodología para la síntesis de éteres cíclicos de tamaño medio con alto grado de sustitución de forma rápida y eficaz. Para ello se ha llevado a cabo un tándem reacción de Nicholas Intermolecular-Metátesis de Cierre de Anillos-Isomerización con Montmorillonita K-10. Para comprobar la validez de esta aproximación se ha llevado a cabo la síntesis del (+)-cis y trans-lautisan, (+)-cis y trans-obtusan, así como la aproximación a la síntesis del (+)-cis-isolaurepan. Finalmente, inspirados por la complejidad y diversidad estructural presente en la familia de los productos naturales aislados de algas rojas, denominados Lauroxanos, hemos llevado a cabo la síntesis formal del (+)-laurencín así como la aproximación a la síntesis del (+)-isolaurepinnacín, como aplicación directa de nuestra metodología.