Fragmentación radicalaria de hemiacetales anoméricos de carbohidratossíntesis de nuevos sintones fluorados quirales

Abstract

En esta memoria, se ha desarrollado una nueva metodología para la síntesis de 1-desoxi-1-fluoro-1-halo-1-yodo-alditoles. Para ello, se ha partido de una de 2-fluoro-glicales, a los que se han tratado con distintos agentes halogenantes (N-clorosuccinimida, N-bromoacetamida, Selectflúor y N-yodosuccinimida) para la formación de diversas dihalohidrinas, que fueron sometidas a la reacción de beta-fragmentación de radicales alcoxilos anoméricos de carbohidratos dando como resultado los 1-desoxi-1-fluoro-1-halo-1-yodo-alditoles deseados con buenos rendimientos. Así mismo, se llevó a cabo la evaluación de la reactividad de estos sintones aplicando básicamente reacciones radicalarias, lo que nos permite la formación de nuevas moléculas más elaboradas con interés sintético. Por último, se ha extendido la estrategia empleada a la elaboración de 1-desoxi-1,1-dihalo-1-yodo-alditoles no fluorados.