Fragmentación radicalaria de hemiacetales anoméricos de carbohidratossíntesis de nuevos sintones fluorados quirales

  1. RODRÍGUEZ PAZ, NIEVES MARÍA
Zuzendaria:
  1. Cosme García Francisco Zuzendaria
  2. Conchi González Martín Zuzendarikidea

Defentsa unibertsitatea: Universidad de La Laguna

Fecha de defensa: 2008(e)ko ekaina-(a)k 02

Epaimahaia:
  1. Víctor Sotero Martín García Presidentea
  2. Maria del Mar Afonso Rodriguez Idazkaria
  3. José Manuel Concellón Gracia (1950-2010) Kidea
  4. Sergio Castillón Miranda Kidea
  5. Mercedes Cueto Prieto Kidea

Mota: Tesia

Teseo: 215881 DIALNET

Laburpena

En esta memoria, se ha desarrollado una nueva metodología para la síntesis de 1-desoxi-1-fluoro-1-halo-1-yodo-alditoles. Para ello, se ha partido de una de 2-fluoro-glicales, a los que se han tratado con distintos agentes halogenantes (N-clorosuccinimida, N-bromoacetamida, Selectflúor y N-yodosuccinimida) para la formación de diversas dihalohidrinas, que fueron sometidas a la reacción de beta-fragmentación de radicales alcoxilos anoméricos de carbohidratos dando como resultado los 1-desoxi-1-fluoro-1-halo-1-yodo-alditoles deseados con buenos rendimientos. Así mismo, se llevó a cabo la evaluación de la reactividad de estos sintones aplicando básicamente reacciones radicalarias, lo que nos permite la formación de nuevas moléculas más elaboradas con interés sintético. Por último, se ha extendido la estrategia empleada a la elaboración de 1-desoxi-1,1-dihalo-1-yodo-alditoles no fluorados.