Síntesis y caracterización estructural de nuevos ensambles metalosupramoleculares de plata (i), basados en ligandos del tipo bis(1-isoquinolincarboxamido) alcano

  1. Nicole MAria Parra Muñoz
Supervised by:
  1. Julio Belmar Mellado Director
  2. Jorge Pasán García Director
  3. Catherine Sepulveda Muñoz Tutor
  4. Diego Venegas-Yazigi Tutor
  5. Mohamed Darouch Darouch Tutor

Defence university: Universidad de La Laguna

Year of defence: 2017

Department:
  1. Física

Type: Thesis

Abstract

La Ingeniería Cristalina es considerada como una nueva forma de síntesis orgánica, denominada “síntesis supramolecular”. Su interés se centra en el diseño y síntesis de compuestos cristalinos funcionales. Las estrategias sintéticas son concebidas a través de la comprensión de las fuerzas intermoleculares que dan origen al empaquetamiento cristalino en los sólidos moleculares. En este trabajo se aborda la síntesis y caracterización estructural de una serie de compuestos basados en las bis-(1-isoquinolincarboxamido)alcano (1n) y sus respectivos compuestos de coordinación de Ag(I). Los sistemas orgánicos están constituidos por anillos de isoquinolinas y cadenas alifáticas de diferentes longitudes. Estas cadenas unen a los anillos de isoquinolina a través de la función amida y las series sintetizadas corresponden a un número de metilenos en el puente alcano de 2-7 átomos de carbono. Los sistemas orgánicos fueron sintetizados por la condensación del ácido 1-isoquinolincarboxílicos con las diaminas respectivas a través de sales de N-fosfopiridinio. Los compuestos de coordinación de Ag(I) fueron sintetizados por medio de diferentes técnicas de cristalización y se logró obtener sistemas discretos y polímeros de diferente dimensionalidad. La caracterización de los ligandos orgánicos se llevó a cabo por punto de fusión, FT-IR y 1H-RMN. Mientras que tanto los ligandos como los complejos de Ag(I) fueron explorados estructuralmente mediante difracción de rayos X de monocristal, las técnicas de crecimiento cristalino utilizadas para obtener monocristales fue, la difusión lenta y la evaporación lenta. La evidencia experimental sugiere que las interacciones amida-amida son las predominantes en todos los derivados de la serie 1n y ellas exhibieron valores de Ɵ entre 15.1° a 46.0°. Este ángulo es generado entre el plano medio del anillo de isoquinolina y el plano del grupo amida. Además, se advierte que entre los dos posibles motivos supramoleculares, hojas β y la red 4,4, siendo este último el que predominó en los compuestos 1n. En los sistemas de coordinación, la interacción Ag-O/N interrumpió en la mayoría de los casos el enlace de hidrógeno intermolecular NH…O(amida) siendo la coordinación la interacción principal en el proceso de autoensamblaje de los sistemas. Esta información puede ser utilizada como estrategia de síntesis para la construcción de sólidos funcionalizados.