Estudios en la sintesis de germacranolidas anti-bredt

  1. Andres Hernandez Perez
Supervised by:
  1. Antonio González González Director

Defence university: Universidad de La Laguna

Year of defence: 1991

Committee:
  1. Joaquín Plumet Ortega Chair
  2. José Adrián Gavín Sazatornil Secretary
  3. Horacio Mansilla Vazquez Committee member
  4. Vicente Miguel Gotor Santamaría Committee member
  5. Víctor Sotero Martín García Committee member

Type: Thesis

Teseo: 30686 DIALNET

Abstract

SE ESTABLECE UNA HIPOTESIS PARA EXPLICAR LA BIOSINTESIS DE UNA SERIE DE LACTONAS SESQUITERPENICAS QUE CONTIENEN UNA FUNCION ENOLETER CON EL DOBLE ENLACE ENCABEZADO PUESTO SOBRE UN SISTEMA BICICLICO (COMPUESTO ANTI-BREDT). SE DISEÑO UNA METODOLOGIA PARA TRATAR DE ABRIR UNA RUTA DE SINTESIS DE LOS ESQUELETOS CARBONADOS DE ESTE TIPO DE SUSTANCIAS, TOMANDO COMO REACCION CLAVE UNA HEMICETALIZACION INTRAMOLECULAR SEGUIDA DE DESHIDRATACION. SIGUIENDO DICHA METODOLOGIA SE EFECTUO LA SINTESIS DE LA (Z)-(4R, 5S, 6S, 7S, 10S, 11S)-3-OXO-1,5-OXIDO-1-GERMACRA-6, 12-OLIDA, UN REPRESENTANTE TIPICO DE LAS GERMACRANOLIDAS ANTI-BREDT, Y SE PREPARARON PRECURSORES DE LOS ANTI-BREDT: (Z)-(5S, 6S, 7S, 10S, 11S)-1-OXO-3, 10-OXIDO-2,4(15)- GERMACRADIEN-6,12-OLIDA Y (2Z, 4Z)-(6S, 7S, 10S, 11S)-1-OXO-3,10-OXIDO- 2,4-GERMACRADIEN-6, 12-OLIDA.