La reacción de nicholas como herramienta sintética para la obtención de productos naturales de origen marino
- RODRÍGUEZ LÓPEZ, JULIO
- Víctor Sotero Martín García Doktorvater
- Tomás Martín Ruiz Co-Doktorvater/Doktormutter
Universität der Verteidigung: Universidad de La Laguna
Fecha de defensa: 05 von Februar von 2016
- Antoni Riera Escalé Präsident/in
- María Luisa Souto Suárez Sekretärin
- Juan Manuel Cuerva Carvajal Vocal
Art: Dissertation
Zusammenfassung
En la presente memoria se recoge un trabajo eminentemente sintético, en él se abordan las síntesis formales de los productos naturales (-)-isolaurepinnacín y (+)-rogioloxepano A, pertenecientes a la familia de los Lauroxanos, a través del empleo de b-hidroxi-g-lactonas como nucleófilos en la reacción de Nicholas intermolecular. Por otro lado, se describe la síntesis total del producto natural teurileno, perteneciente a la familia de los Oxaescualenoides, empleando como etapa clave la apertura en cascada de epóxidos de tipo biomimética que da lugar a un núcleo central tris-THF con 6 estereocentros definidos. Finalmente, e inspirados por las propuestas clásicas de biosíntesis de brevetoxinas, se ha diseñado un novedoso evento enantiodivergente para la síntesis de oxaciclos a partir de propargil hidroxi-epóxidos, basado en un elegante control del mecanismo de reacción.