La reacción de nicholas como herramienta sintética para la obtención de productos naturales de origen marino

  1. Julio Rodríguez López
Dirigée par:
  1. Víctor Sotero Martín García Directeur
  2. Tomás Martín Ruiz Directeur/trice

Université de défendre: Universidad de La Laguna

Année de défendre: 2016

Département:
  1. Química Orgánica

Type: Thèses

Teseo: 403906 DIALNET

Résumé

En la presente memoria se recoge un trabajo eminentemente sintético, en él se abordan las síntesis formales de los productos naturales (-)-isolaurepinnacín y (+)-rogioloxepano A, pertenecientes a la familia de los Lauroxanos, a través del empleo de b-hidroxi-g-lactonas como nucleófilos en la reacción de Nicholas intermolecular. Por otro lado, se describe la síntesis total del producto natural teurileno, perteneciente a la familia de los Oxaescualenoides, empleando como etapa clave la apertura en cascada de epóxidos de tipo biomimética que da lugar a un núcleo central tris-THF con 6 estereocentros definidos. Finalmente, e inspirados por las propuestas clásicas de biosíntesis de brevetoxinas, se ha diseñado un novedoso evento enantiodivergente para la síntesis de oxaciclos a partir de propargil hidroxi-epóxidos, basado en un elegante control del mecanismo de reacción.